Παναγία η Πορταϊτισσα
Η Παναγιά η Πορταϊτισσα αποτελεί το θρησκευτικό κέντρο του νησιού και το μεγαλύτερο του προσκύνημα. Άρχισε να χτίζεται το 1762 από τον τυφλό Όσιο Άνθιμο και από την Κεφαλλονιά, ο οποίος προηγουμένως είχε χτίσει τις μονές Ζωοδόχου Πηγής στη Σίκινο και Αγίου Γεωργίου στο Καστελλόριζο. Η ανέγερση κράτησε εννιά χρόνια. Είναι αφιερωμένη στην Παναγιά την Πορταϊτισσα της Μονής Ιβήρων, αντίγραφο της εικόνας της οποίας έφερε ο Όσιος Άνθιμος στην Αστυπάλαια.
Αρχαιολογικό Μουσείο
Tο αρχαιολογικό μουσείο Aστυπάλαιας στεγάζεται σε ισόγεια αίθουσα που παραχωρήθηκε στο Υπουργείο Πολιτισμού από το Εκκλησιαστικό Φιλανθρωπικό Ταμείο Αστυπάλαιας το 1994. Η έκθεση του μουσείου οργανώθηκε στο διάστημα 1995-1996 και στα επόμενα χρόνια βελτιώθηκε και εμπλουτίστηκε με το κατάλληλο εποπτικό υλικό και με ειδικό οπτικο-ακουστικό πρόγραμμα (Ηχόραμα).
Το μουσείο εγκαινιάσθηκε τον Σεπτέμβριο του 1998.
Παιδικό Νεκροταφείο
Στο όριο της Χώρας προς τη νότια μεριά, στην Κυλίντρα, συναντάμε μια μεγάλη σωστική ανασκαφή. Εδώ βρέθηκε το μοναδικό στον κόσμο βρεφικό νεκροταφείο. Ένας χώρος ιερός, από τα Γεωμετρικά χρόνια μέχρι την Ελληνιστική εποχή. Μερικές χιλιάδες εγχυτρισμένα βρέφη με εξαιρετικό αρχαιολογικό και ανθρωπολογικό ενδιαφέρον. Ήδη, ξένοι και Έλληνες αρχαιολόγοι, καθώς και ειδικοί επιστήμονες, ιδιαίτερα ενδιαφέρονται για τα μοναδικά αυτά ευρήματα.
Παναγία η Φλεβαριώτισσα
Η μονή της Παναγιάς Φλεβαριώτισσας είναι στην καρδιά των κατοίκων της Αστυπάλαιας. Κατεβαίνουν στο νησί για χάρη της τον χειμώνα στη γιορτή της Υπαπαντής του Χριστού (2 Φεβρουαρίου). Η μονή της Παναγίας είναι ένας κατάλευκος ναός με βοηθητικά χτίσματα γύρω του τα οποία ήταν προς χρήση τα παλαιότερα χρόνια. Στις μέρες μας χρησιμοποιούνται κατά την διάρκεια της γιορτής της μονής- στο πανηγύρι.
Βραχογραφίες στο Βαθύ
Σπουδαίες βραχογραφίε ανακαλύφθηκαν πρόσφατ στον κόλπο Βαθύ 5000 χρόνων.Στο πλαίσιο της παρουσίασης των αποτελεσμάτων των ανασκαφών, ο επίκουρος καθηγητής στο Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων, ανέφερε ότι οι βραχογραφίες, μήκους 70 εκατοστών, απεικονίζουν πλοία, τα οποία είναι κωπήλατα, ενώ τρία από αυτά έχουν στην πλώρη τους ψάρια και άλλα διάφορα θέματα.
Τo Σπήλαιο του Νέγρου
Η σπηλιά του Νέγρου στις Βάτσες διαθέτει μοναδικούς σταλακτίτες και σταλαγμίτες. Έχει συνδεθεί με την παράδοση και με διάφορους μύθους για πειρατές αλλά και θησαυρούς που έκρυβαν μέσα στο σπήλαιο. Ο καλύτερος τρόπος να φτάσετε εκεί είναι ο χωματόδρομος που ξεκινάει από την Χώρα. Αφήνετε το όχημα και η συνέχεια γίνεται με τα πόδια μέχρι να φτάσετε στο σπήλαιο ακριβώς πάνω στο βράχο. Εναλλακτική πρόσβαση είναι αυτή με τα καραβάκια που κάνουν τις εξορμήσεις από τον Πέρα Γιαλό- μπορείτε να το ζητήσετε αν σας ενδιαφέρει η θαλάσσια διαδρομή.
Αρχαίες πέτρες και ολόλευκες εκκλησιές διηγούντε τις ιστορίες τους
